English version

Formularz logowania

zarejestruj się


Drukuj

J. Maślińska-Solich, E. Gibas, S. Kukowka

Otrzymywanie związków makrocyklicznych zawierających

ugrupowania O,O- i O,N-acetali (j. ang.)

Polimery 2005, nr 7-8, 509


DOI: dx.doi.org/10.14314/polimery.2005.509


Streszczenie

Przedstawiono podsumowanie wyników opublikowanych prac własnych nad otrzymywaniem w wyniku polikondensacji związków makrocyklicznych z jednostkami wymienionymi w tytule. Omówiono poliacetale uzyskane z metylo-α-D-mannopiranozydu [wzór (IX)] i aldehydu tereftalowego [wzór (IV)] lub 1,4-bis(formylofenoksy)butanów [wzór (XIV), schemat C i D] w obecności kwasu jako katalizatora. Produkty polikondensacji analizowano metodami NMR, desorpcji-jonizacji promieniem laserowym z matrycy (Matrix-Assisted Laser Desorption Ionisation Time of Flow - MALDI-TOF; rys. 1) oraz elektrorozpylaniem (Electroscopray Ionisation - ESI; rys. 2). Opisano także polikondensację (IV) z 2-amino-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolem [wzór (XVIII), schemat E] lub 2,2’-(1,4-fenyleno)-bis-1,3-(4,4-dihydroksymetylo)oksazoli- dyną oraz z 2-amino-2-metylo-1,3-propanodiolem [wzór (XXIII), schemat F] katalizowaną kwasami. Za pomocą metody spektroskopii mas ESI (ESI-MS) analizowano budowę makrocząsteczek (liniowych i cyklicznych) zawierających ugrupowania 1,3-oksazolidynowe lub 2-(1’,4’-fenyleno)-5-metylo-1-aza-3,7-dioksabicyclo[3.3.0]oktanu (rys. 3-5). Do modelowania uzyskanych cząsteczek z ugrupowaniami O,O- i O,N-acetali użyto programu „CHEM SKETCH”, który umożliwił obserwację ilości giętkich konformacji w pseudo-rotacji każdej z monomerycznych jednostek w makrocząsteczkach zarówno liniowych, jak i cyklicznych [wzory (XXII), (XXIX), (XXX)]. Zdolność tego typu związków makrocyklicznych do samoorganizacji może mieć duże znaczenie w syntezie i pozwala na lepsze zrozumienie wysokiego stopnia zróżnicowania oraz funkcjonalizacji nowych typów materiałów.


Słowa kluczowe: związki makrocykliczne, acetale, oksazolidyny, polikondensacja, budowa cząsteczki, modelowanie
J. Maślińska-Solich, E. Gibas, S. Kukowka (1.27 MB)
Otrzymywanie związków makrocyklicznych zawierających ugrupowania O,O- i O,N-acetali (j. ang.) - cz. I
J. Maślińska-Solich, E. Gibas, S. Kukowka (1.43 MB)
Otrzymywanie związków makrocyklicznych zawierających ugrupowania O,O- i O,N-acetali (j. ang.) - cz. II